Лет, наверно, 7 тому я искренне пытался переехать на Ubuntu, но в итоге боли больше чем профита. Особенно это касалось проблем с PSD — неудобно работать в виртуалке с редактором. А сейчас поди скетч, авокадо, зеплин заполоняют эту нишу и опять линукс пролетает.
О windows в последние годы слышу многое хорошее, кстати, в плане стабильности. Начиная с 8.1 друзья-девелоперы как ставят её 1 раз так и стоит себе годами без каких либо проблем. Хотя бекенд предпочитает работать на Ubuntu, все же.
Не надо проходить мимо macOS — тут и *nix из коробки, и софта навалом, и в стабильности не уступает конкурентам. Хотя прийдется ставить Хакинтош со всеми вытекающими.
Выбор, по сути, не такой уж и простой, но и сложным им не назовешь.
PS: не агитирую ни за одну из перечисленных ОС, для себя выбрал то что лично мне удобнее чего всем и рекомендую.