Если браузер получил страницу с заголовком Last-Modified то при следующем запросе этой страницы у сервера он укажет заголовок If-Modified-Since , то есть он спросит сервер изменилась ли страница с момента последнего изменения, а время последнего изменения было указано как раз в Last-Modified. Если страница не изменилась, за это время, сервер должен возвращать 304, а если изменилась то 200 и собственно результат запроса вернуть. Так происходит со всеми статическими данными , вообще тот же apache сам генерирует нужный заголовок для статических файлов, а вот для динамических нет. В php есть возможность обработать и сгенерировать эти заголовки если нужно. По поводу поисковиков, насколько я помню гугловский бот точно работает с этими заголовками, а про остальные не знаю. Вообще в плане индексации не вижу вообще никаких проблем в отсутствии данного заголовка, по одной простой причине. Если сервер не вернет поисковому боту 304 то поисковый бот проиндексирует страницу ещё раз. А если вернет то он придет чуть позже и спросит ещё раз.